内 容 提 要

本书共由五部分组成。第一部分为有机化学实验基本知识；第

二部分为有机化学实验基本操作；第三部分为有机化合物制备；第

四部分为有机化合物性质实验；第五部分为有机化台物定性鉴定。

在基本操作部分除了有具体实验内容外，还简述了基本原理。在

有机化合物制备部分还回顾了该类合成的有关理论。第五部分未

知物鉴定着眼于化学分析，使理论教材相关内容得以具体应用。

本书为普通高等医药院校药学专业的大专实验教材，也适用

于夜大和函授的有关专业。

目录

第一部分 有机化学实验基本知识

一 实验室规则及安全知识

（一）有机化学实验室规则

（二）有机化学实验室的安全知识

1实验室的安全守则

2实验室事故的预防

3实验室事故的处理

二 有机化学实验常用仪器和设备

（一）玻璃仪器

1常用普通玻璃仪器

2标准磨口玻璃仪器

3使用标准磨口玻璃仪器的注意事项

4玻璃仪器的洗涤

5玻璃仪器的干燥

6玻璃仪器的保养

7玻璃仪器的装配

（二）有机化学实验常用技术及装置

1加热

2冷却

3回流

4气体吸收

5搅拌

6干燥及干燥剂的使用

7抽气过滤

8减压蒸馏

9分馏

10升华

三 手册查阅和有机化学文献简介

（一）有机化学常用工具书（手册 辞典）

（二）实验参考书

四 预习和实验记录

（一）预习

（二）实验记录

五 有机化学实验报告书写

（一）有机合成实验报告

（二）性质实验报告

（三）基本操作实验报告

第二部分? 有机化学实验基本操作

实验一 塞子钻孔和简单玻璃工操作

实验二 沸点测定

实验三 重结晶

实验四 熔点测定及温度计校正

实验五 水蒸气蒸馏

实验六 萃取

实验七 折光率测定

实验八 旋光度测定

实验九 氨基酸纸色谱法

实验十 分子模型的建造

第三部分 有机化合物制备实验

实验十一 1－溴丁烷制备

实验十二 正丁醚制备

实验十三 β－萘乙醚制备

实验十四 乙酸乙酯制备

实验十五 乙酰水杨酸制备

实验十六 乙酰苯胺制备

实验十七 环己酮制备

实验十八 己二酸制备

实验十九 无水乙醇和绝对乙醇制备

实验二十 2－甲基－2－己醇制备

实验二十一 1－（4－甲苯基）－3－苯基－2－丙烯－1－酮制备

实验二十二 甲基橙制备

实验二十三 苯甲醇和苯甲酸制备

实验二十四 从茶叶中提取咖啡因

第四部分 有机化合物性质实验

实验二十五 有机化合物元素定性分析

实验二十六 烃的化学性质

实验二十七 醇 酚 醚的化学性质

实验二十八 醛和酮的化学性质

实验二十九 羧酸的化学性质

实验三十 羧酸衍生物及取代羧酸的化学性质

实验三十一 胺的化学性质

实验三十二 糖的化学性质

第五部分 有机化合物定性鉴定

一 初步观察

（一）物理状态

（二）颜色

（三）气味

（四）灼烧试验

二 物理常数的测定

三 元素定性分析

四 溶解度试验

五 官能团鉴定

（一）不饱和烃的鉴定

（二）芳香烃的鉴定

（三）卤代烃的鉴定

（四）醇的鉴定

（五）酚的鉴定

（六）醚的鉴定

（七）醛和酮的鉴定

（八）羧酸的鉴定

（九）胺类的鉴定

（十）糖类的鉴定

（十一）氨基酸的鉴定

六 查阅文献

七 衍生物制备

（一）不饱和烃衍生物的制备

（二）芳烃衍生物的制备

（三）卤代烃衍生物的制备

（四）羟基化合物衍生物的制备

（五）酚类化合物衍生物的制备

（六）醚类化合物衍生物的制备

（七）醛和酮类衍生物的制备

（八）羧酸衍生物的制备

（九）胺类衍生物的制备

（十）糖类衍生物的制备

（十一）氨基酸衍生物的制备

八 未知物定性鉴定举例

九 思考题

（4）使用易燃、易爆药品时，应远离火源，实验试剂不得入口，实验结束后要细心洗

手。

（5）熟悉安全用具，如灭火器材、砂箱以及急救药箱的放置地点和使用方法。

2.实验室事故的预防

（1）火灾的预防 实验室中使用的有机溶剂大多数是易燃的，着火是有机实验室常见

的事故之一。预防着火要注意以下几点：

①在操作易燃溶剂时应远离火源；勿将易燃溶剂放在敞口容器内（如烧杯内）直火加

热，必须在水浴中进行。

②蒸馏或回流易燃有机物时，严禁直火加热，装置不能漏气，如发现漏气，应立即停

止加热，检查原因，待冷却后方能拆换装置。

③不得将易燃易挥发物倒入废液缸内，量大的要专门回收，少量的可倒入水槽内用水

冲走（与水强烈反应者除外）。

④使用酒精灯时应用火柴引火，不可用另外的酒精灯的火焰直接引火。

⑤用油浴加热蒸馏或回流时，切勿使冷凝用水溅入热油浴中，以免使油外溅到热源上

而起火。

⑥防止煤气管、阀漏气。

（2）爆炸事故的预防 实验时，仪器堵塞或装配不当；减压蒸馏使用不耐压的仪器；违

章使用易爆物；反应过于猛烈难以控制等都有可能引起爆炸。为了防止爆炸事故，应注意

以下几点：

①常压蒸馏时，切勿在封闭系统内加热或反应，应使装置与大气相连通。在反应进行

时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象。

②减压蒸馏时，要用圆底烧瓶或吸滤瓶作接受器，不得使用机械强度不大的仪器（如

锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。

③切勿使易燃易爆的气体接近火源，有机溶剂如乙醚和汽油一类的蒸气与空气相混时

极为危险，可能会由一个热的表面或者一个火花、电花而引起爆炸。

④对于易爆的固体，如重金属乙炔化物、苦味酸金属盐等都不能重压或撞击，对于这

些危险的残渣，必须小心销毁。

⑤反应过于猛烈时，要根据不同情况采取冷却和控制加料速度等措施。

（3）中毒事故的预防

化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触了有毒

药品。在实验中，要防止中毒，应切实做到以下几点：

①剧毒药品应妥善保管，不许乱放，实验中所用的剧毒物质应有专人负责收发，并向

使用毒物者提出必须遵守的操作规程。实验后的有毒残渣必须作妥善而有效的处理，不准

乱丢。

②有些有毒物质会渗入皮肤，因此使用时必须戴橡皮手套，操作后应立即洗手。切勿

让有毒物沾及五官或伤口。

③使用有毒试剂或反应过程中产生有毒气体或液体的实验，应在通风橱中进行。有时

也可用气体吸收装置（见图1－7）以除去反应中产生的有毒气体。

④对沾染过有毒物质的仪器和用具，用毕后应立即清洗处理。

（4）触电事故的预防

①电器装置与设备的金属外壳应与地线连接，使用前应先检查其外壳是否漏电。

②使用电器时应防止人体与电器导电部分直接接触，不能用湿的手或手握湿的物体接

触电插头。

③电器设备用毕后应立即拔去电源，以防事故发生。

3.实验室事故的处理

（1）火灾的处理 实验室如果发生了着火事故，应沉着镇静及时采取措施，控制事故

的扩大。首先，立即熄灭附近所有火源，切断电源，移开未着火的易燃物。然后，根据易

燃物的性质和火势设法扑灭。

如果地面或桌面着火，若火势不大，可用湿抹布来灭火。

如果反应瓶内有机物着火，可用石棉板盖住瓶口，火即熄灭。

如果油类着火，要用沙或灭火器灭火。

如果电器着火，应切断电源，用二氧化碳灭火器或四氯化碳灭火器灭火。

如果衣服着火，切勿奔跑，应立即在地上打滚或用自来水冲淋熄灭火。

常用的灭火剂有二氧化碳、四氯化碳和泡沫灭火剂等。二氧化碳灭火器是有机实验室

最常用的灭火器。灭火器内贮放压缩的二氧化碳。使用时，一手提灭火器，一手握在喷二

氧化碳喇叭筒的把手上（不能手握喇叭筒，以免冻伤），打开开关，二氧化碳即可喷出。这

种灭火器灭火后的危害小，特别适用于油脂、电器及其它较贵重的仪器着火时灭火。四氯

化碳和泡沫灭火器，虽然也都具有比较好的灭火效能，但由于存在一些问题，如四氯化碳

在高温下能生成剧毒的光气，泡沫灭火器喷出大量的硫酸氢钠、氢氧化铝，造成严重污染，

给后处理带来麻烦，因此除不得已时是不用这两种灭火器的。

水在大多数场合下不能用来扑灭油浴和有机溶剂的着火。因为它们都比水轻，泼水后，

火不但不熄，反而漂浮在水面燃烧使火焰蔓延开。

（2）玻璃割伤的处理 受伤后要仔细观察伤口有无玻璃碎粒，应先把伤口处的玻璃碎

粒取出。若伤势不重，用蒸馏水洗净伤口，涂上碘酒后包扎好。如伤口严重，流血不止时，

应先做止血处理，然后送到医务室就诊。

（3）试剂灼伤的处理

酸灼伤：皮肤灼伤可立即用大量水冲洗，然后用5％碳酸氢钠溶液洗涤后，涂上软膏。

眼睛灼伤可立即用生理盐水洗，或用于净橡皮管接上水龙头用细水流对准眼睛冲洗，然后

再用1％碳酸氢钠溶液洗涤。

碱灼伤：皮肤灼伤可用水冲洗，再用硼酸溶液或1％醋酸溶液洗涤。眼睛灼伤立即用生

理盐水洗，再用1％硼酸溶液洗。

溴灼伤：立即用2％硫代硫酸钠溶液洗至伤处呈白色，亦可用酒精洗涤。然后涂上甘油。

（4）烫伤的处理 烫伤轻者涂烫伤软膏，重者涂烫伤软膏后立即送医务室诊治。

（5）中毒的处理 溅入口中而尚未咽下的毒物应立即吐出来，用大量水冲洗口腔。若

已将毒物吞下，应根据毒物的性质服解毒剂，并立即送医院急救。